Hilton menjadi pemeran acara realitas dan terkenal lewat serial The Simple Life. Ia menjadi lebih dikenal setelah videonya ketika Hilton sedang berhubungan seks dengan pacarnya saat itu, Rick Salomon dibocorkan di Internet. Video ini kemudian dirilis sebagai DVD dengan judul 1 Night in Paris pada 9 Juni 2004.
Hilton menuntut Salomon, namun tuntutannya dibatalkan. Hilton menerima US$ 400.000 dan persentasi keuntungan yang disumbangkan. Selain menekuni dunia peran, ia pelantun lagu Stars Are Blind dan pemeran film House of Wax. dia juga terkenal sering ganti-ganti pasangan, di antara pria yang pernah menjadi pacarnya adalah Stavros Niarchos, Paris Latsis, Nick Carter, Jason Shaw, Leonardo DiCaprio dan Rick Salomon.