Situs ini membagi anggotanya dalam dua kategori, 'dermawan', dan 'penggoda'. Mereka yang tergabung dalam kategori 'dermawan' diposisikan sebagai pembeli. Sedangkan 'penggoda' adalah penjual.
Selain menampilkan profil, mereka yang tergabung di kategori 'penggoda' harus menampilkan harga penawaran kepada 'dermawan', untuk bisa diajak kencan. Semacam lelang, 'penggoda' bisa menerima, menolak, atau menurunkan harga untuk si 'dermawan'.
Seperti tertulis di situsnya, mereka bisa bertemu dan melakukan kencan pertama setelah terjadi kesepakatan harga. Sebelum bertemu, 'dermawan' boleh membayar 50 persen sebagai tanda jadi. Sisanya dibayar saat bertemu dalam kencan pertama.
"Memang situs ini tidak jauh berbeda dengan prostitusi dunia maya. Namun, secara kontekstual, whatsyourprice.com bebas prostitusi. Bagi yang mau kencan sesaat dengan membayar sejumlah uang, mungkin ini boleh saja dicoba. Tetapi tidak untuk orang yang mencari hubungan berkualitas dengan pasangan seumur hidup," tulis situs itu.
Brandon Wade, juru bicara whatsyourprice.com menyebut situs buatannya semacam eBay khusus untuk kencan. "Ketika Anda melihat seorang lajang yang menarik di situs ini dan ingin mengajaknya berkencan, cukup buat penawaran harga dan membayarnya untuk kencan pertama."
Ini bukan satu-satunya situs kencan kontroversial. Ada situs yang hanya beranggotakan wanita cantik dan pria tampan: beautifulpeople.com. Ada situs beranggotakan wanita dan pria yang dianggap kurang sempurna secara penampilan fisik: theuglybugball.com. Ada pula situs kencan khusus untuk mereka yang berniat selingkuh: ashleymadison.com.