Ia bermain sebagai pemain amatir untuk Kirkcaldy Wanderers , dan di antara mereka ada juga Jack McBean dan Peter Connolly, dua pemain yang kemudian akan bergabung dengan Danskin di Royal Arsenal. Pada tahun 1885 Danskin pindah ke London untuk mencari pekerjaan yang lebih baik, dan mendapat pekerjaan di bengkel Dial Square, Royal Arsenal, Woolwich . Di sana ia bertemu dengan beberapa penggemar sepak bola, di antaranya Jack Humble dan mantan pemain Nottingham Forest, Fred Beardsley dan Morris Bates. Bersama dengan Humble, Danskin terdorong untuk mendirikan sebuah klub sepakbola para pekerja dengan mendirikan Dial Square FC.
Danskin menyelenggarakan pertandingan pertama antara sesama penggemar dan mengumumkan pendirian klub tersebut dengan nama Dial Square, dan menjabat kapten tim di pertandingan pertama mereka melawan Eastern Wanderers pada 11 Desember 1886; Dial Square menang 6-0. Danskin terus bermain untuk Royal Arsenal, sebagai klub segera berganti nama setelah itu, selama dua tahun ke depan. Namun setelah cedera yang terjadi dalam pertandingan melawan Clapton pada bulan Januari 1889, Danskin memutuskan untuk beristirahat dan hanya karang bermain setelah itu.
Arsenal berubah menjadi klub sepakbola profesional pada tahun 1891, dan meskipun Danskin yang maju untuk pemilihan komite klub pada tahun 1892, ia tidak terpilih. Dia akhirnya mengakhiri hubungan resminya dengan Arsenal dan kemudian memfokuskan diri dengan tim-tim baru dari daerah, Pabrik Royal Ordnance, yang didirikan pada 1896. Ia juga resmi sebagai wasit di pertandingan lokal. Namun ternyata ia masih mencintai Arsenal karena ia masih sering menghadiri pertandingan mereka, dan anaknya Billy digunakan untuk menjual program pada mereka Ground Manor sebagai seorang anak.
Ia kemudian mulai bisnis sendiri dengan mendirikan Perusahaan Manufaktur Sepeda di Plumstead , sebelum pindah ke Coventry pada tahun 1907 untuk bekerja di Standar Motor Company. Dalam kehidupan selanjutnya ia terganggu oleh masalah kesehatan, yang disebabkan oleh cedera kaki di sepakbola, dan mengambil pensiun dini. Namun demikian, dia sebagai salah satu anggota pendiri Arsenal ingin hidup lebih lama untuk melihat klubnya sukses. Di tahun 1930-an, ia dikabarkan pernah bersorak gembira diranjangnya ketika Arsenal menjuarai Piala FA pada tahun 1936, Setelah bertahun-tahun menderita gangguan kesehatan, Danskin meninggal di sebuah rumah sakit di Warwick pada tahun 1948, pada usia 85. Pada tahun 2007, untuk memperingati perannya dalam sejarah klub, Skotlandia Arsenal Supporters Club mempersembahkan sebuah plakat biru untuk Danskin, yang diletakkan didekat tempat kelahirannya di Burntisland.